Pyrrolizidinalkaloide (PA)

Pyrrolizidine Alkaloide (PA) sind weit verbreitet im Pflanzenreich.
 Ihr Hauptvorkommen liegt in den Pflanzenfamilien Asteraceen; Boraginaceen und Fabaceen. Bis heute sind etwa 200 strukturell verschiedene Alkaloide beschrieben.
Diese Verbindungen sind von Bedeutung, da sie toxische Nebenwirkungen aufweisen können. Diese Toxizität ist abhängig von der Struktur der PA. Hierbei sind das Vorhandensein einer Doppelbindung in bizyklischen Fünfringsystem ("Necin") und die Veresterung der alkoholischen Gruppen am Necin essentiell.


 

Strukturen toxischer PA:

Toxifizierungsschema

Diese Substanzen zeigen keine oder nur geringe akute Toxizität. Sie werden jedoch im Organismus zu den eigentlich toxischen Verbindungen metabolisiert.
Da dieser Prozess in der Leber abläuft, ist dieses Organ auch das erste Ziel der Toxizität; es kommt zur charakteristischen VOD ("veno-occlusive disease"), Megalocytosen, Zirrhosen.
Toxische Pyrrolizidinalkaloide kommen in einigen Heilpflanzen vor. In Europa sind dies z.B.:

Toxische Pyrrolizidinalkaloide in Eupatoriumarten (Spezies des Tribus Eupatorieae, Asteraceae) aus Mexico.

Der Gesetzgeber hat im Stufenplan zur Abwehr von Arzneimittelrisiken 1992 festgelegt, dass Pflanzen und Zubereitungen hieraus nur in den Handel gebracht werden dürfen, wenn sichergestellt ist, dass die tägliche maximale Aufnahme an toxischen PA unter 1 Mikrogramm liegt (BAnz. Nr.: 111, S. 4805 vom 17.6.1992)

PA und Toxizität:
 

Zur gaschromatographischen Bestimmung der Pyrrolizidinalkaloide einiger Senecioarten. Journal of medical plants research 1981

Carcinogenic and Mutagenig Activity of an Alkaloidal Extract of Senecio nemorensis, ssp. fuchsii Arzneim. Forsch. 32, 85 (1982)

Lebertoxische Pyrrolizidinalkaloide in Symphytum-Präparaten Dtsch. Apoth. Ztg. (1982) 122, 851

Pyrrolizidinalkaloide-Struktur und Toxizität Dtsch. Apoth. Ztg. (1984) 124, 2116

 Veno-Occlusive Disease in a Fetus caused by Pyrrolizidine Alkaloids of Food Origin Fetal Diagn. Therap. (2003) 18, 223

Dr. Helmut Wiedenfeld